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Ventiquattrenne, nato a St. Paul, Minnesota, Ryan Flynn affronterà con la maglia biancorossa la sua prima esperienza europea. La carriera dell´attaccante ha inizio nelle leghe giovanili nordamericane, USPD e NAHL, e si impreziosisce quasi subito con la conquista della medaglia d´oro ai Mondiali Under 18 del 2006.
Il successo con la rappresentativa statunitense a stelle e strisce mette il giocatore in evidenza e di lì a poco Flynn viene draftato dai Nashville Predators. Nella stagione 2006/2007 inizia la sua avventura in NCAA con University of Minnesota: nel corso dei quattro anni di College, lo statunitense vince un titolo universitario (2006/2007), guadagna i gradi di capitano (2009/2010) e colleziona complessivamente 156 presenze, condite da 57 punti, suddivisi tra 17 gol e 40 assist.
Nel corso dell´annata 2009/2010, l´ultima di NCAA, Ryan Flynn raccoglie anche due presenze in AHL con i Milwaukee Admirals, squadra che lo vedrà protagonista nei due campionati successivi. Alla fine il neo attaccante biancorosso giocherà 150 match nel secondo campionato per importanza d’oltreoceano, realizzando 36 punti (15 gol e 21 assist).
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