La clausola d’uscita prevista nell’accordo, valido per una stagione, in caso di offerta per un contratto one-way in NHL è infatti scaduta.
Hennessy è un centro dotato di eccellente pattinaggio, accelerazione e velocità. È noto tra gli addetti ai lavori per il suo spirito competitivo e la sua spiccata etica del lavoro che lo portano a lavorare duro in ogni cambio in favore della squadra.
Significativa è stata in questo senso anche la sua decisione in età giovanile.
Nato a Brockton nel Massachussets, ha preferito, invece delle leghe giovanili nordamericane, affrontare sedicenne l’avventura in Canada nella Quebec Major Junior Hockey League, in un’altra realtà e in un’altra lingua.
Con i Québec Remparts (2001-2005) si è messo in grande evidenza, guadagnandosi tra l’altro la C di capitano.
Draftato nel 2003 al secondo turno dai San José Sharks, ha in seguito militato prevalentemente in AHL, dapprima con i Cleveland Barons, nelle successive quattro stagioni con i Binghamton Senators.
Complessivamente, Hennessy ha disputato in carriera 20 gare in NHL con Ottawa e 369 partite in AHL con un bottino di 123 gol e 153 assist.