Inizia la propria carriera in Canada con i Rouyn Noranda Huskies (QMJHL) nella stagione 1996/97. Nel 1999/00 passa in Echl con i Greensboro Generals. Dopo quattro anni, nei quali milita nella stessa Lega anche nei Florida Everblades e nei New Orleans Brass, nel 2000/01 approda in Ucraina giocando per i Donbass Donetsk e nella stagione successiva con i Druzhba-78 Kharkov.
Dal 2003/04 è in Olanda alla corte dei Heerenveen Flyers, intervallato da una breve apparizione nel campionato bielorusso con i Khimvolokno.
Oleg Timchenko è nazionale ucraino.
